Ngày 3/9 theo giờ Bắc Kinh, NBA chính thức công bố án phạt nặng với Clippers và Leonard vì lách trần lương: Clippers bị tước 5 lựa chọn vòng 1, đồng thời chủ tịch Ballmer, chủ tịch điều hành bóng rổ Lawrence Frank và chủ tịch điều hành thương mại Gillian Zucker đều bị đình chỉ chức vụ. Toàn bộ cuộc điều tra do hãng luật Wachtell Lipton tiến hành; họ cũng công bố báo cáo liên quan, trong đó đề cập chi tiết việc cậu của Leonard là Dennis Robertson gây sức ép lên Clippers, cũng như cách đội bóng vi phạm quy định khi kết nối tài trợ cho Leonard.
Tháng 7/2019 Leonard ký với Clippers. Ở giai đoạn đàm phán tự do trước đó, Robertson đã đại diện Leonard đòi nhiều đội đủ loại lợi ích bị thỏa thuận lao động cấm, trong đó gồm cả thu nhập ngoài sân được bảo đảm kiểu hợp đồng tài trợ, điểm này các bên đều không tranh cãi. Chỉ vài tháng sau khi Leonard gia nhập Clippers, Robertson tiếp tục gây sức ép để đội giúp Leonard kiếm thu nhập ngoài sân. Robertson đưa mục tiêu rõ: muốn Clippers hỗ trợ để Leonard nhận khoảng 10 triệu USD thu nhập ngoài sân mỗi năm. Ông chủ yếu nêu yêu cầu với Frank, đồng thời cũng tìm Ballmer và Zucker. Không có bằng chứng cho thấy bất kỳ ai trong số họ ngăn Robertson đưa ra yêu cầu không phù hợp đó, cũng không ai báo cáo yêu cầu lên liên đoàn theo quy định NBA.
Tháng 3/2020 đại dịch COVID-19 khiến NBA tạm dừng. Tháng 4/2020, Robertson trao đổi với Ballmer và Frank, phàn nàn Clippers chưa cố hết sức kiếm cơ hội thương mại ngoài sân cho Leonard. Ghi chép cuộc họp cùng kỳ của Frank ghi:
— Robertson phàn nàn với Ballmer rằng những mối nối Zucker làm đều chỉ là «hợp tác vô giá trị», và nói «Tôi không thể ngồi chờ Zucker, tôi phải có doanh thu.»
Ballmer đáp Robertson, nói bản thân và toàn bộ nhân sự Clippers đều «cùng nỗ lực, giúp Kawhi đạt mục tiêu tài chính.» Zucker cũng đảm bảo với Robertson rằng Ballmer «sẽ giữ lời hứa ông ấy đã đưa ra.»
Trong chưa đầy sáu ngày đầu tháng 6/2020, đúng khung thời gian Robertson yêu cầu, Zucker liên tục gửi nhiều email kết nối, đưa Robertson tới ba giám đốc doanh nghiệp đang đàm phán hợp tác kinh doanh với Clippers, lần lượt là Boingo Wireless, Daktronics và Lockton Insurance. Mỗi email đều cố ý viết như thể doanh nghiệp chủ động muốn liên hệ Leonard, tạo vẻ ngoài hợp quy tắc né tránh. Nhưng không có bằng chứng giấy tờ xác nhận doanh nghiệp chủ động đề xuất kết nối; bằng chứng liên quan của một doanh nghiệp thậm chí mâu thuẫn hoàn toàn với nội dung email. Trong thời gian NBA tạm hoãn vì COVID-19, ba doanh nghiệp đúng vào sáu ngày ngắn ngủi ấy, cùng lúc chủ động muốn kết nối Leonard. Đáng chú ý, ngày 9/6/2020, đúng ngày Zucker gửi email kết nối thứ hai trong ba email, một công ty tên «KL2LBS LLC» hoàn tất đăng ký. Công ty này do Leonard và Robertson cùng nắm cổ phần, sau đó trở thành chủ thể ký các hợp đồng tài trợ của Leonard với Boingo Wireless, Daktronics và Lockton Insurance. Mốc thời gian rất có ý nghĩa: ba ngày sau email «kết nối» đầu tiên của Clippers, đúng ngày gửi email thứ hai, thậm chí trước khi các doanh nghiệp trên kịp có bất kỳ đàm phán tài trợ nào với phía Leonard, đại diện của Leonard đã lập xong pháp nhân, chuẩn bị sẵn để nhận tiền.
Chưa đầy một tháng sau khi Zucker kết nối Robertson, đầu tháng 7/2020, Leonard cùng ngày ký hợp đồng tài trợ nhiều năm trị giá hàng triệu USD với hai trong ba doanh nghiệp trên. Cuối tháng 8/2020, anh ký hợp đồng tài trợ tương tự với doanh nghiệp thứ ba. Đầu tháng 9/2020, Leonard đã nhận được khoản tiền tương ứng của cả ba hợp đồng tài trợ.
